Der gebürtige Baden-Badener studierte Musik- und Rechtswissenschaft sowie Wirtschaftswissenschaften in Weimar, Jena und Leeds. Nach Tätigkeiten in der freien Theater- und Kulturszene (u.a. Theaterhaus Weimar) folgte 2010 eine Anstellung am Theater Freiburg als Referent der Kaufmännischen Direktion und Leiter der Finanzabteilung. In der Spielzeit 2015/2016 übernahm er die Position der Verwaltungsleitung des Mehrspartenhauses. Seit der Spielzeit 2023/2024 ist Tobias Drapp Künstlerischer Betriebsdirektor des Schauspiel Essen.